Nitrozoaminy należą do grupy związków N-nitrowych, mających grupę nitrozową- NO połączoną bezpośrednio z azotem. Wyizolowano je z mączki rybnej stanowiącej składnik paszy, która powodowała padanie bydła w Norwegii.

W wyniku badań stwierdzono, że ryby w stanie nieświeżym konserwowano azotynem sodowym. Przypuszczenie, że powstają one z amin wytwarzających się podczas zmian białka rybiego i z azotynu, potwierdzono doświadczalnie. Ekstrakcja substancji działającej była utrudniona, wskutek nierozpuszczalności w eterze, chloroformie i benzenie oraz nietrwałości w roztworze wodnym. Otrzymano je ogrzewając dwu-i trój metyloaminę z azotynem sodowym. Stwierdzono również obecność nitrozoamin w mączce rybnej, podając ją destylacji z para wodną i badając destylat metodą chromatografii gazowej (M. Nikonorow).

W nitrozoaminach rodnikami są grupy alkilowe lub akrylowe. W nitrozamidach natomiast jednym z rodników jest ugrupowanie acylowe o ogólnym wzorze: R-CO-

Toksyczne i kancerogenne działanie N-nitrozozwiazków było znane wcześniej zanim ich obecność wykryto w żywności. Związki te bowiem są stosowane w przemyśle jako stabilizatory, plastyfikatory i przeciwutleniacze oraz jako dodatek gazolinu, paliw i smarów.

W żywności wykryto najpierw obecność nitrozoamin w rybach i konserwowanych azotynem sodowym oraz w ich przetworach. Występują w produktach mięsnych, serach, grzybach, tytoniu, a także w nieznacznych ilościach w ziarnie zbóż napojach alkoholowych.

Prekursorami związków N-nitrozowych są azotany i azotyny oraz amidy i aminy, a także IV-rzędowe zasady amonowe występujące w żywności. Prekursorami mogą być również pozostałości pestycydów karbaminianowych oraz niektóre leki.

Niektóre aminy, nieobecne w surowym, świeżym mięsie wytwarzają się w wyniku postępującego jego psucia się lub gotowania. Należą do nich piperydyna i pirolidyna, które wskutek bakteryjnego rozkładu białka powstają z lizyny lub w czasie ogrzewania z putrescyny i kadaweryny. Metylo- i metyloamina są charakterystyczne dla mięsa napromieniowanego. Badania 300 rodzajów przetworów mięsa wieprzowego wykazały, że średnia zawartość nitrozadimetyloaminy (NDMA) wynosi 3µg/kg, ale największe stężenie wynosiło aż 50 µg/kg. Obecność tego związku stwierdzono również w niektórych napojach alkoholowych (piwo, winiak, rum) oraz lekkich (aminofenazon, oksytetracyklina). Nie ma dokładnych danych, dotyczących tworzenia się nitrozami w serach, choć do produkcji niektórych gatunków stosuje się azotany i azotyny. Wysunięto natomiast przypuszczenie, że w mięsie konserwowanym mogą tworzyć się nitrozoaminy wskutek interakcji między azotynami a przyprawami, takimi jak czarny pieprz i papryka (W. Seńczuk).

Kwas askorbinowy, glutation oraz siarczyn sodowy hamują reakcje nitrozowania, natomiast tiocyjaniany, chlorki bromki, jodki i formaldehyd ją katalizują.

Udział bakterii występujących w przewodzie pokarmowym u szczura w reakcji nitrozowania jest udowodniony. Nie można tego całkowicie wykluczyć u człowieka, zwłaszcza w stanach niedokwaśności lub w stanach zakażenia pęcherza moczowego przez E. coli. Wydaje się, że u zdrowych ludzi nitrozowanie związków aminowych odbywa się bez udziału mikroflory. Warunki pH w żołądku uniemożliwiają jej działalność, stwarzając jednocześnie optymalne środowisko do syntezy chemicznej związków N-nitrozowych z amin i amidów II rzędowych, natomiast III rzędowe mogą być nitrozowane przy pH 6,5 (M. Nikonorow).

N-nitrozozwiązki bardzo szybko wchłaniają się z przewodu pokarmowego. Ich biologiczny okres półtrwania jest krótszy od 24 godzin. Głównym produktem przemiany u myszy i szczurów jest dwutlenek węgla wydalany przez płuca (około 65% podawanej dawki). Z moczem w formie nie zmienionej wydala się około 7%. W zależności od budowy chemicznej i gatunku zwierząt laboratoryjnych toksyczność N-nitrozoamin i amidów waha się w szerokich granicach od 20 do 5000 mg/kg masy ciała. Najbardziej aktywne związki wywołują uszkodzenia w miejscu kontaktu. Inne uszkadzają wątrobie i płuca, podrażniają skórę i błony śluzowe. W wyniku badań doświadczanych jak podaje Seńczuk, obejmujących ponad 100 związków N-nitrozowych stwierdzono, że ponad 80% ma działanie rakotwórcze. Guzy zaobserwowano w licznych narządach i tkankach najczęściej przełyku i w wątrobie, a także w nerkach, płucach i pęcherzu moczowym.

Działanie rakotwórcze jest niezależne od drogi podania. Wpływ na częstość występowania i umiejscowienie nowotworu ma wiek zwierząt, np. noworodki są wrażliwsze od zwierząt kilkutygodniowych, podobnie jak młode samice od samców w tym samym wieku. Wykazano również działanie mutagenne i embriotoksyczne niektórych nitrozoamin. Działania rakotwórcze i mutagenne są wynikiem uczynnienie związku podczas jego przemiany do jonu alkilokarboniowego (W. Seńczuk). N-nitrozoaminy są związkami stosunkowo trwałymi i ich fizjologiczne działanie uzależnione jest od aktywacji w ustroju. Istnieje pogląd, że wywołują one nowotwory w tych tkankach, które dysponują enzymami zdolnymi do metabolizowania nitrozoamin (H. Młodecki).

Tabela 1. Umiejscowienie nowotworów wywołanych przez związki N-nitrozowe u szczurów wg W. Seńczuka.

Źródło: 3. Maksym Nikorow- Toksykologia żywności. PZWL; Witold Seńczuk- Toksykologia. PZWL; Henryk Młodecki, Lech Piekarski- Zagadnienia zdrowotne żywności. PZWL