Jaja i produkty jajczarskie

Przyprawy i używki

Produkty cukiernicze

Cukier, skrobia i miód

Alkaloidy
Ocena użytkowników: / 1
SłabyŚwietny 

Termin alkaloidy wprowadził do literatury aptekarz niemiecki Meissner  roku 1819 dla określenia związków o charakterze alkalicznym, występujących w roślinie, które przedtem nazywano po prostu alkaliami. Od tego czasu przeprowadzono wiele badań nad występowaniem alkaloidów w roślinie, ich izolacją, budową i składem chemicznym oraz działaniem na organizm ludzki.

Pierwszym alkaloidem wyodrębnionym w roku 1803 przez Fryderyka Wilhelma Adama Sertürnera (1783-1841) była morfina otrzymana z opium. Później udało się wyodrębnić inne alkaloidy roślinne: strychninę (1818), chininę (1820), koniinę (1827), nikotynę (1828), atropinę, hyoscyjaminę i kolchicynę (1833).

Zainteresowanie alkaloidami, sięgające wielu minionych stuleci, związane było z ich działaniem na organizm ludzki i różnorodnym wpływem na zwierzęta.

Jeszcze w stosunkowo niedawnej przeszłości uważano, że alkaloidy stanowią produkty odpadowe niektórych szlaków metabolicznych i nie pełnią żadnych funkcji biologicznych w roślinach, które je wytwarzają. Istniały także przypuszczenia, że związki te mogą służyć jako magazyn azotu w roślinach, co nie uzyskało jednak jednoznacznego potwierdzenia eksperymentalnego. Wiele zwierząt należących do różnych grup systematycznych takich jak gąbki, owady, płazy czy ssaki, zawiera związki o charakterze alkaloidów, aczkolwiek nie jest jasne czy są one w organizmach syntetyzowane de novo.

W ostatnich latach, dzięki udoskonaleniu metod analitycznych, poznano wiele nowych alkaloidów i stwierdzono ich obecność w roślinach, które dawniej uważano za bezalkaloidowe. Według ostatnich danych, liczba znanych obecnie alkaloidów wynosi około 10000.

Alkaloidy stanowią bardzo ważną i liczną grupę związków zawierających w swej cząsteczce jeden lub więcej atomów azotu, nadającym im charakter mniej lub bardziej zasadowy. Większość alkaloidów jest substancjami stałymi, krystalicznymi, bezbarwnymi i bezwonnymi, które sublimują w wyższych temperaturach. Rośliny zawierające tylko jeden alkaloid należą do rzadkości, zazwyczaj występuje od kilku do kilkunastu alkaloidów, przy czym niektóre z nich mają przewagę, jak np. morfina w maku skopolamina w bieluniu, nikotyna w tytoniu. Zawartość alkaloidów w roślinie ulega wahaniom. Najwyższa jest, prawdopodobnie, bezpośrednio przed kwitnieniem lub na początku kwitnienia.

Ocenia się, że synteza alkaloidów zachodzi w 15-20% wszystkich gatunków roślin. Ciekawe jest to, że występowanie alkaloidów stwierdzono u niektórych przedstawicieli świata zwierzęcego, jak np. bufotoniny w jadzie ropuch, kynuryny u niektórych owadów. Badania wykazują, że mechanizm powstawania pierścienia heterocyklicznego (zawierającego azot) zwłaszcza w alkaloidach pochodnych tryptofanu jest zasadniczo taki sam u roślin i u zwierząt.

Dawniej panował pogląd, że głównym miejscem nie tylko fotosyntezy, ale i syntezy wszystkich innych związków są liście. Obecnie wiadomo, że alkaloidy mogą powstawać, jak również być lokalizowane w różnych organach, w zależności  od gatunku. W przeważającej ilości przypadków synteza jest związana z intensywną przemianą materii   zachodzi w młodych organach i merystemach pędów i korzeni. I tak np. w korzeniu alkaloidy powstają wkrótce po skiełkowaniu, przy czym synteza trwa tak długo, jak długo korzeń rośnie. W okresie kwitnienia, gdy ustaje przyrost korzeni- zostaje również zahamowana synteza alkaloidów, z chwilą jednak pojawienia się młodych korzeni bocznych – zostaje znowu wznowiona.

Miejscem syntezy u niektórych gatunków mogą być różne tkanki poza merystemami, a mianowicie epiderma, mezofil, kambium korkowe n, ksylem, floem, jak również bielmo nasion oraz żywe i martwe częsci łupiny nasiennej. Często spotka się alkaloidy w soku komórkowym i wakuolach , np. sparteinę widzi się przede wszystkim w obecności chloroplastów . Czasami alkaloidy są zlokalizowane w zbiornikach wydzielniczych, jak np. w soku mlecznym w rodzinie makowatych.

Alkaloidy łatwo łączą się z występującymi w soku komórkowym kwasami organicznymi i tworzą sole rozpuszczalne w środowisku wodnym. Na organizm ludzi i zwierząt wywierają różne działania, często bardzo silne, a nawet i gwałtowne (np. kurara, strychnina, akonityna), stąd od dawna znane jest stosowanie ich jako trucizn, a później jako leków. Duży problem w rolnictwie w niektórych krajach np. w USA stanowią częste przypadki zatruć bydła alkaloidami.

Wiele udomowionych gatunków wobec braku odpowiedniej presji selekcyjnej zatraciło zdolność do rozpoznania i omijania roślin zawierających trujące alkaloidy. Właściwości te zachowały wszelkie gatunki bydła dziko żyjącego.

Szereg alkaloidów wykazuje działanie narkotyczne, jak np. alkaloid maku (morfina) czy zespół alkaloidów z kolonii indyjskich (haszysz). Spośród wielu grup alkaloidów należy wymienić przede wszystkim te, które mają największe znaczenie w nowoczesnym lecznictwie.

Najprostszymi przedstawicielami alkaloidów są alkaloidy purynowe – kofeina, teobromina- które powstają z ksantyny w wyniku degradacji nukleotydów. kofeina występuje w kawie (0, 6-2,8%), herbacie (2,0-3,5%) i orzechach cola (1,5-2,5%). Filiżanka kawy zawiera 50-100 mg kofeiny. W kakao występuje teobromina (Sikorski WN-T).

Kofeina, jak podaje Sikorski (red.), ma intensywnie gorzki smak i działa pobudzająco na ośrodkowy układ nerwowy i korę mózgową, powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych mózgowych i wieńcowych, co w efekcie usuwa uczucie zmęczenia. Przy bardzo dużych dawkach kofeina może powodować zapaść, a nawet śmierć na skutek zablokowania ośrodka oddechowego. Wielkość dawki toksycznej jest trudna do ustalenia ze względu na duże różnice osobnicze.

Glikoalkaloidy sterydowe to związki o strukturze charakterystycznej dla sterydów, które maja w cząsteczce jeden atom azotu. Występują w roślinach z rodziny psiankowatych (Solanaceae), do której należą m.in. ziemniaki i pomidory. W ziemniakach głównymi alkaloidami sterydowymi są α- solanina i α- chalkonina. Są to triglikozydy solaniny różnice się tylko składem trisacharydów. Glikozydy występują w różnych częściach roślin. W ziemniakach najczęściej solaniny (do 1000 mg/100 g) jest w owocu- zielonej niejadalnej jagodzie. W kiełkach zawartość solaniny dochodzi do 500 mg/100 g. W bulwie najwięcej glikoalakloidów jest pod skórką i w tzw. oczkach, ale ich zawartość jest tu około 10-krotnie niższa niż w kiełkach (Sikorski WN-T).

W pomidorach występuje tomatyna- tetrasacharyd tomatydyny o właściwościach podobnych do solaniny. W dojrzałych pomidorach zawartość tomatyny jest mała i nie stanowi zagrożenia dla zdrowia. Natomiast w zielonych pomidorach jest znacznie większa, ale takie pomidory są rzadko spożywane (Sikorski WN-T)

Alkaloidy tropinowe (np. atropina, skopolamina) występują w bieluniu, pokrzyku, lulku.  Mają one szereg charakterystycznych cech fizjologicznych, dzięki którym znalazły zastosowanie w medycynie, a mianowicie:

•    Rozszerzają źrenicę oka i utrzymują ją w tym stanie przez kilka godzin, co mam duże znaczenie przy operacjach prowadzonych na oku
•    Wykazują właściwości spazmolityczne- hamujące skurcze mięśni gładkich i są stosowane przy atakach dusznicy bolesnej, skurczach dróg moczowych i żółciowych
•    Działają hamująco na czynności wydzielnicze, ograniczając wydzielanie potu, śliny i soku żołądkowego

Rośliny zawierające alkaloidy tropinowe są często przyczyną zatruć ludzi i większości zwierząt domowych. Zatrucia te zdarzają się najczęściej wskutek zjadania, zwłaszcza przez dzieci owoców (głównie pokrzyku) bądź nasion (bielunia i lulka). Już 5-15 owoców pokrzyku powinno spowodować śmiertelne zatrucie.

Alkaloidy izochinolinowe (np. papaweryna) występują m.in. w maku, glistniku, dymnicy i berberysie, działają przeciwbólowo i rozkurczowo, a pochodne fenantrenu (morfina) wywołują błogostan, uzależnienie i narkomanię.

Alkaloidy sporyszowe mają nie mniej ważne znaczenie. Wśród alkaloidów sporyszu wydzielić możemy dwie duże grupy:

•    Alkaloidy ergolinowe, tzw. klasyczne o dużym znaczeniu w lecznictwie, będące pochodnymi kwasu lizergowego, którego prekursorem jest tryptofan
•    Alkaloidy klawinowe- prawie wyłącznie pochodne klawiny- nie mające większego znaczenia terapeutycznego

Głównym źródłem alkaloidów sporyszowych są przetrwalniki różnych gatunków workowców Ascomycetes, rodzaju Claviceps. Są to grzyby pasożytujące przede wszystkim na różnych gatunkach zbóż i niektórych trawach. W Europie pasożytują one głównie na życie, pszenicy, owsie oraz niektórych gatunkach traw, w Indiach i Chinach na ryżu, a w Ameryce na kukurydzy. Stwierdza się również występowanie alkaloidów tej grupy również u Asparagillus, Rhizopus i Penicillum, a także wśród roślin wyższych z rodziny Convolvulaceae. Znaczenie przemysłowe mają dotychczas jedynie przetrwalniki sporyszu żyta. Działanie farmakologiczne polega na zdolności porażania zakończeń nerwów sympatycznych oraz pobudzaniu do skurczu mięśni gładkich, zwłaszcza naczyń obwodowych i macicy.

Źródło: Aleksander Ożarowski, Wacław Jaroniewski- Rośliny lecznicze i ich praktyczne zastosowanie. IWZZ. Warszawa; Antonina Rumińska (red.)- Poradnik plantatora ziół. PWRiL. Poznań; F. Stary, V, Jirasek- Rośliny lecznicze. PWRiL. Warszawa; Antonina Rumińska- Rośliny lecznicze. Podstawy biologii i agrotechniki. PWN. Warszawa; Jan Kopcewicz (red.)- Fizjologia Roślin. PWN. Warszawa; Z. Sikorski (red.)- Chemia żywności. Składniki żywności. WN-T. Warszawa

 

Polecamy:

Ostatnio dodane:


- Błonnik